17 июня 2014

Триклозан с точки зрения химика

Триклозан с точки зрения химика

Студент (задумчиво себе под нос):
— И чего у меня только в колбе нет — и опилки железные, и двойные связи...

ChemPort.ru

Триклозан представляет собой хлорзамещенный дифениловый эфир с гидроксильной группой в о-положении относительно эфирной связи. Химическое название: 5-хлор-2-(2,4-дихлорфенокси)фенол), он же 2,4,4’-трихлор-2’-гидроксидифениловый эфир.

Структурная формула:

Это белое кристаллическое вещество, практически нерастворимое в воде, умеренно растворяется в разбавленных растворах щелочей, легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей и в маслах. Термически и химически стабилен. Не гидролизуется в кислотах. Незначительный гидролиз (около 0,5%) наблюдается при кипячении в концентрированном растворе гидроксида натрия в течение 15 часов. Триклозан умеренно устойчив в присутствии окислителей, но может медленно разлагаться под воздействием УФ-излучения. В твердом состоянии практически нелетуч; может перегоняться с водяным паром: при перегонке 800 мл 0,125%-ного раствора триклозана около 200 мг его было обнаружено в первых 500 мл дистиллята.

Триклозан синтезируют из 2,4,4’-трихлор-2’-метоксидифенилового эфира в присутствии хлорида алюминия. Степень чистоты продукта зависит от чистоты исходных реагентов и от условий протекания реакции: чем выше щелочность среды или температура, тем больше образуется нежелательных побочных продуктов.

Что все это означает в переводе с "профессионального" на "человеческий" язык? То, что триклозан – химически довольно стабильное вещество, не склонное вступать в реакции с "соседями" по флакону или тубе, но требующее соблюдения несложных правил (например, сам ингредиент и продукцию с ним не следует хранить на солнечном свету). Вероятность того, что в ванной можно "надышаться триклозаном", моя руки антибактериальным мылом или чистя зубы, исчезающе мала: он отчасти летуч только при кипячении водного раствора, что, согласитесь, вряд ли встречается в бытовом применении средств с ним.

Продуктам с триклозаном часто инкриминируют взаимодействие с хлорированной водопроводной водой, в результате чего образуется хлороформ. Однако это заявление необоснованно: такая реакция действительно может протекать, но лишь при концентрации хлора в воде порядка 20%, что, согласитесь, за пределами возможностей даже самых злостных коммунальных служб и фанатично чистящих зубы потребителей. Более того, сами ученые, опубликовавшие эти результаты, заявляли, что не исследовали такую возможность при использовании зубной пасты с триклозаном. Безосновательность подобных опасений была подтверждена и экспериментально при помощи высокочувствительного метода анализа: при нижнем пределе обнаружения для хлороформа около 41 ppb (соответствует 0,0000041%), найти его в исследованных образцах не удалось даже в столь малых количествах.

Что действительно неприятно в способе синтеза триклозана – это то, что в ходе реакции могут образовываться примеси других веществ, в том числе известных своей токсичностью и даже канцерогенностью полихлорированных п-дибензодиоксинов и дибензофуранов, пусть и в следовых количествах: это не те вещества, на которые можно закрыть глаза. О них пойдет речь в разделе о токсикологии.

Далее: Триклозан с точки зрения микробиолога

Вернуться назад

Елена Красней, главный технолог СОАО "Парфюмерно-косметическая фабрика "Модум-наша косметика" 

Разработка сайта

СОАО Парфюмерно-косметическая фабрика "Модум - наша косметика" MODUM
ул. Володько, 6/6-5 Республика Беларусь, Минск
+375 (17) 222-94-94 Производство и реализация косметической продукции и средств для ухода за полостью рта. Каталог косметики. Контрактное производство.